1) Io ho installata la versione SMF 1.1.14,e sarei indirizzato a installare uno dei primi 2 tra "Black" e "Dark theme - black"; non corro nessun pericolo di compatibilità sia a livello di versione che di mod installate,ecc....?
Tenendo conto che cambia solo css e immagini
dovrebbero funzionare.
Suggerimento: installa SMF "in locale" (sul tuo pc ad esempio usando xampp) e prova.
Giusto per essere sicuro che non manchi qualche immagine e che non sia cambiato il css.

2) Posso tranquillamente scegliere tra una di quelle due a livello di compatibilità senza problemi?
Sono tutte per una versione piuttosto vecchia (1.1 RC2, quindi ancora di quando la 1.1 era in sviluppo), posso immaginare che da allora non sia cambiato tantissimo a livello di tema, comunque un controllino come ho suggerito sopra male non fa.

3) Dato che io ho modificato alcune gif, per esempio ho cambiato le emotion che si visualizzano quando si apre un nuovo post con delle gif fatte da me,
Queste si trovano nella directory Theme/TUOTEMA/images/post ed infatti se guardi ci sono anche in quei temi, quindi se vuoi mantenerle devi come minimo copiarle nella directory del nuovo tema.
e creato anche un bottone aggiuntivo,non c'è pericolo che le mie vengano in qualche modo cancellate o sostituite e il bottone eliminato?
Dato che questi particolari temi cambiano solo css e immagini altre modifiche che hai fatto al tema verranno riportate anche in questo.